Как удалить конкретный файл из корзины Windows

Вы можете воспользоваться библиотекой winshell чтобы удалить все файлы с корзины при помощи метода empty

import winshell
winshell.recycle_bin().empty(confirm=False, show_progress=False, sound=False)

Если необходимо удалить один файл:

import os, winshell

r = winshell.recycle_bin()

for file in r:
    if "filename" in file.original_filename():
        os.remove(file.filename())