Сортировка на Python с консолью

можно так

words = input("Введите несколько слов через пробел: ").split()
sorted_words = sorted(words, key=len)
print(sorted_words)

что-то типа этого:

words = []
while True:
    word = input("Введите слово (или нажмите Enter, чтобы закончить): ")
    if word == "":
        break
    words.append(word)
    sorted_words = sorted(words, key=len, reverse=True)
    print(sorted_words)

Получится:

Введите слово (или нажмите Enter, чтобы закончить): й
['й']
Введите слово (или нажмите Enter, чтобы закончить): йй
['йй', 'й']
Введите слово (или нажмите Enter, чтобы закончить): цвчч
['цвчч', 'йй', 'й']
Введите слово (или нажмите Enter, чтобы закончить): ккккк
['ккккк', 'цвчч', 'йй', 'й']
Введите слово (или нажмите Enter, чтобы закончить): н
['ккккк', 'цвчч', 'йй', 'й', 'н']
Введите слово (или нажмите Enter, чтобы закончить): 

Process finished with exit code 0