В каких случаях нужно обязательно указывать тип данных для литералов в Postgres?

Все литералы изначально рассматриваются как unknown тип, дальше работают правила Operator Type Resolution. Вот в конце этих правил уже действительно есть приоритет считать unknown за text, но только таким образом если останется лишь один подходящий.

a) Discard candidate operators for which the input types do not match and cannot be converted (using an implicit conversion) to match. unknown literals are assumed to be convertible to anything for this purpose. If only one candidate remains, use it; else continue to the next step.

b) If any input argument is of a domain type, treat it as being of the domain's base type for all subsequent steps. This ensures that domains act like their base types for purposes of ambiguous-operator resolution.

c) Run through all candidates and keep those with the most exact matches on input types. Keep all candidates if none have exact matches. If only one candidate remains, use it; else continue to the next step.

e) Run through all candidates and keep those that accept preferred types (of the input data type's type category) at the most positions where type conversion will be required. Keep all candidates if none accept preferred types. If only one candidate remains, use it; else continue to the next step.

d) If any input arguments are unknown, check the type categories accepted at those argument positions by the remaining candidates. At each position, select the string category if any candidate accepts that category. (This bias towards string is appropriate since an unknown-type literal looks like a string.) Otherwise, if all the remaining candidates accept the same type category, select that category; otherwise fail because the correct choice cannot be deduced without more clues. Now discard candidates that do not accept the selected type category. Furthermore, if any candidate accepts a preferred type in that category, discard candidates that accept non-preferred types for that argument. Keep all candidates if none survive these tests. If only one candidate remains, use it; else continue to the next step.

f) If there are both unknown and known-type arguments, and all the known-type arguments have the same type, assume that the unknown arguments are also of that type, and check which candidates can accept that type at the unknown-argument positions. If exactly one candidate passes this test, use it. Otherwise, fail.

В большинстве случаев вы работаете с бинарными операторами, где тип одного из операндов известен базе заранее (используется поле таблицы, результат функции и подобные случаи). Основываясь на операторе и одном из операндов с известным типом подобрать тип второго операнда обычно возможно без проблем. Сложнее с унарными операторами:

melkij=> select ~ 123;
 ?column? 
----------
     -124
(1 row)

melkij=> select ~ '123';
ERROR:  operator is not unique: ~ unknown
LINE 1: select ~ '123';
               ^
HINT:  Could not choose a best candidate operator. You might need to add explicit type casts.

оп, и тут уже не понимаем, какой оператор использовать уместнее было бы. Потому что это может не числовой литерал, а, например, inet (который даже начинается с числа, но так далеко парсер лезть не будет с угадываем, не число ли это на самом деле).

Ну а полный список таких случаев невозможен, такова цена расширяемости postgresql: у вас могут быть собственные типы данных и собственные операторы, которые, соответственно, могут добавить новую альтернативу для определения типа.

Обычно тип не указывают без явной необходимости.